在这部D×Town剧情片中,【Chapter１】・・・2012.6.1 OA
ケンジ（山田裕貴）、戸川（堀井新太）、ヌマ（大久保祥太郎）、佐々木（志尊淳）は、地方の高校に通う高校３年生。４人ともルックスは良いはずなのだが、とにかく奥手で恋愛ベタである。しかしそれを表に出すことはできず、男からホレることも、告白することも、校内恋愛することもダサいことだとし、自分たちを正当化して日々を過ごしていた。そんなある日、ケンジは別のクラスの遠藤香奈子（趣里）という女子から、突然体育倉庫に呼び出される…
【Chapter２】・・・2012.6.8 OA
香奈子に告白され、みんなに内緒で付き合うことにしたケンジだったが、修学旅行先の東京で、秘密のデートをまんまと戸川たちに見つかってしまう。あわてたケンジは思わず、香奈子とは付き合っていない、つきまとわれているだけと嘘をつく。佐々木たちは、香奈子を振り切るために協力すると言い出し、ケンジが高校時代告白してはぐらかされたままの先輩、夏美（青木英李）とその彼氏、西村（近江陽一郎）まで呼び出してしまう…
【Chapter３】・・・2012.6.15 OA
香奈子を振り切るという佐々木たちの作戦により、夏美と付き合っている振りをさせられたケンジは、香奈子を怒らせてしまう。一方ヌマは、一目ぼれしてしまったカフェの店員、鈴木さん（大沢ひかる）に会うため、カフェに通い詰めていた。佐々木はなぜか夏美の言動に妙にこだわり、戸川は香奈子のことでケンジと言い合いになってしまう…
