在这部危险性游戏2剧情/喜剧片中,本片是编剧/导演罗杰高宝为第一集所编写的前传。故事往前追溯几年，萨巴斯丁（罗宾杜恩）接受父亲之邀搬来与他和富有继母蒂芬妮（咪咪罗杰丝）同住，并转往新英格兰区的贵族学校就读。
当萨巴斯丁爱上单纯善良的校长之女丹妮后，决定为了她放弃过往浪荡的花花公子生涯，但这段恋情却因萨巴斯丁的继妹凯萨琳从中破坏而生变；善用美色玩弄权谋的凯萨琳能成功吗？萨巴斯丁和丹妮的恋情能禁得起她的恶意破坏吗？
This takes place several years before Cruel Intentions (1999), back to when Kathryn first meets Sebastian, their sexual attraction to each other and their enjoyment in destroying the lives of their peers.
三部中最好的一部。
